飯島愛生於1972年10月31日的東京都江東區,網上流傳的身高、體重、三圍是163公分、43公斤和86-56-85。她於92年投身AV行業,「飯島愛」這藝名是取自偶像飯島直子和陪酒女郎年代媽媽生的「Love」而改成,AV年代雖只拍過數套作品,但卻因藝名讓人聯想起飯島直子,以及本身的美臀因而名聲大噪。後來她決意離開這條不歸路,不計較做陪襯當上深夜綜藝節目的嘉賓,於90年代分別在搞笑藝人Tunnels的人氣節目以及《並非Gilgamesh》增加曝光率,尤其後者她更經常露出T-Back內褲,繼而成為觀眾話題。
比起93年出碟做歌手但失敗而回,00年推出大談年輕時墮落生活的著作《柏拉圖式性愛》,如13歲跟男友私奔繼而從事皮肉生涯等,內容大受歡迎,助其事業重上高峰,但卻被質疑部分內容的真實性。05年響應網熱開設個人部落格,06年11月自稱被經理人擅取數千萬日圓,07年3月底由經理人公司宣布正式退出娛樂圈,直至昨日被發現倒斃於住所內。
飯島愛曾到浙江橫店拍攝電視劇《齊天大聖孫悟空》,飾演蜘蛛精一角。在劇中與飯島愛合作的張衛健,在接受網站訪問時憶述了與她的合作經過,而且也欣賞對方以專業演員身份工作,即使有語言障礙但也熟讀劇本,令拍攝過程相當愉快,難以想像其昔日AV女星身份。
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