伍健偉作為區議員，曾多次發表不當言論，更多次涉嫌參與違法行動被捕。
●今年1月6日，伍健偉因參加去年攬炒派旨在顛覆政府的「初選」，因涉嫌干犯香港國安法被警方拘捕。
●今年1月3日，伍健偉就以「沒有堅持的意志，何來執政的能力」為題發帖，不滿「同路人」「連議政的空間也不敢去堅守」，「何來說服和感染更多的人投身『革命』？更莫論宣稱自己是在『抗爭』，倒不如大方承認自己只能夠在議席之內做事，不敢觸碰那看不見的紅線，至少還能得到部分人的諒解，盲目推諉失敗於他人，並不會使自己進步，更顯得自己不願意接受失敗。」
●去年10月31日，攬炒派借「悼念」「8．31」發生14個月，煽動群眾到港鐵太子站「犯聚」，並在旺角區非法集結叫囂挑釁警方，警員在場多次舉旗發出警告無果。伍健偉上前與警方「理論」，警員多次勸喻他離開未果，遂以涉嫌公眾地方行為不檢將其拘捕。
●去年7月初，包括伍健偉在內共4名攬炒派區議員組成的「天水連線」，在fb發表所謂的「初選」政綱時鼓吹所謂「槍權」，聲言「槍權天授」，更主張「抗爭者」和一般市民應和警察「擁有同等程度的武器」，更煽動香港人「本着不惜犧牲的意志打倒政權」。
●去年7月28日，伍健偉在fb聲稱：「要『光復香港』前必先『光復』自身。若我們有幸能夠進身議會，將會以香港人利益為依歸，推動『全民自救』的議題，重新制定屬於香港人的一套制度，擊退所有親共、出賣香港利益的傀儡。」
●去年5月24日，伍健偉曾稱，「『國難』當前，早已再沒退路，投身『革命』者理應無畏無懼。」
●伍健偉與同區區議員林進等，曾利用由公帑支付租金的辦事處為場地，讓辦事處付薪職員參與商業口罩售賣活動，將成本不到100元一盒的口罩，以每盒130元的價格發售。