赤柱在本港司法史上,一直和死刑有密切關係。香港在1844年11月4日首次判決一名謀殺英兵的華籍村民死刑,其刑地點正是赤柱;1856至1937年間,執行死刑地點先由西環改至亞畢諾道裁判司署,其後再移師到域多利監獄。到赤柱監獄落成,處決犯人重責也移至赤柱監獄,即使日後域多利監獄重開,但赤柱監獄仍是全港唯一執行環首死刑的地方。