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人權及反古宣傳：人權問題一直是爭議焦點，美國「人權觀察」組織2014年批評，古巴持續打壓國內反對聲音。華府一直斥資進行反古巴政府宣傳，並支持反政府分子，包括開設廣播電台及電視台，2004年又撥款5,900萬美元(約4.57億港元)，吸收第三國「志願者」到古巴從事反古活動。古巴要求關閉電台及電視台，但美方拒絕。
解除封鎖與制裁：美國自1962年起對古巴實施經濟及金融封鎖，古巴領袖多次重申，美全面解除封鎖是關係正常化先決條件，但解除封鎖需經美國國會批准，被控制參眾兩院的共和黨阻撓。
關塔那摩基地：美國1903年開始租借古巴關塔那摩灣，先後建立海軍基地等設施。1959年古巴革命勝利後，一直要求美軍撤出但不果。美國2002年在關塔那摩灣設立監獄，關押恐怖主義疑犯，多次傳出虐囚醜聞。奧巴馬2009年甫上任即下令關閉監獄，但至今未實現。古巴將關閉基地列為關係正常化條件之一，但美明確拒絕。
美國政治掣肘：佛羅里達州有大批古巴裔移民，他們大多反對改善對古關係，而佛州是大選中著名的「搖擺州」，因此民主共和兩黨均不願得罪當地的古裔選民。 ■美國外交關係協會網站
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