●李健和（左三）亦轉任教練工作。「香港足球先生」自1977至78球季創立，過去42屆共誕生31位得獎者，撇除一些已離港的外援及轉趨低調的李威廉，包括離世的胡國雄在內的「足球先生」，退役後都不出做教練、從商或擔任足球評述員3條出路。
據資料所得，19位已退役的足球先生，有15人都曾經或正在擔任教練。首屆足球先生得主梁能仁，與1991年度及1994年度獲此最高榮譽的陳炳安和譚兆偉，都曾加盟阿仙奴（香港）足球學校，其中陳炳安已成為足校技術總監。曾跟3位殿堂級球星合作的高志超透露，足球先生具一定名氣，對推廣青訓有很大幫助：「香港與外國情況不同，我所接觸過的足球先生都不會有架子，光環褪去後，和常人沒太大分別，學校也願意給他們比一般人更優厚的報酬。難得的是當他們接觸新事物時，都很願意放下身段，虛心學習。」
當然亦有其他例子，轉任教練的足球先生當中，有3人也曾踏足商界。以山度士為例，他在2008至09球季以主教練身份帶領晨曦捧得聯賽盃後，便轉向商界發展。曾成立山度士足球學校的他，現時已是車路士（香港）足球學校營運總裁。現為天水圍飛馬守門員教練的范俊業，1年多前也開始與家人在土瓜灣經營火鍋食材店。已離世的4屆足球先生胡國雄，退役後曾獲班主旗下商家聘用，後來也曾擔任過好易通領隊。