加盟美林嶄露頭角

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李小加曾效力當時在華開業的華爾街Brown & Wood律師事務所，負責證券及兼併工作，而美林證券(Merrill Lynch & Co.)當時是Brown & Wood的客戶，美林看上他的才幹，1994年李小加獲邀來港加入美林，踏上投行之路。

「中國背景和華爾街經驗，是最受追捧的搭配，他們多在80年代留學美國，歸國後則在如日方中的跨國交易扮演關鍵角色，在中國舉足輕重。」——《紐約時報》如是評價包括李小加在內的投行華人。

1999年李小加升任美林中國區總裁，全面負責中國業務，牽頭多項重大交易，包括價值10億美元的中國國債全球發售，第一太平洋、天津發展、慶鈴汽車、鳳凰衛視、中國移動、中海油、中國電信等多筆股票首次公開發行及債券融資項目，參與項目累計融資額達126.4億美元。

李小加在美林工作九年，對於投行生態，有個非常生動的論述。他說，打籃球的人最重要是有沒有身高，會不會投籃；踢足球的人，卻要能跑，腿腳都要靈活，但投行卻往往讓擅長踢足球的人去打籃球。