希拉里與華爾街關係密切是公開的秘密，雖然這為她在選戰中帶來源源不絕的巨額捐款，但也有得罪選民的風險，令她陷入兩難。即使希拉里最終當選總統，外界也會質疑她是否有心有力改革華爾街，希拉里如何處理與華爾街的關係，將決定這會否成為她在大選及執政時的包袱。
美國政治研究中心數據顯示，希拉里在1999年至2016年間分別兩次參選參議員及參選總統，4次競選活動合共籌得逾4億美元(約31億港元)競選經費，而在她的5大個別捐款人中，華爾街銀行高盛、花旗及摩根大通各佔1席。希拉里多年來亦有在華爾街大行收費演講，這些金錢轇轕難免引起選民質疑，她當選後會否偏袒華爾街。
桑德斯在民主黨初選便曾就此猛烈攻擊希拉里：「當華爾街作出巨額競選捐款，當他們付錢給你演講，你真能改革華爾街嗎？」雖然希拉里多次重申華爾街的捐款不會影響她的決策，但「維基解密」早前披露的電郵內容顯示，希拉里在向銀行所作的演講中，致力躲避直接指責華爾街在金融海嘯中的責任，又質疑金融改革是否恰當，都增添了外界的疑慮。
弗吉尼亞大學政治中心負責人薩博托表示，政界此前均認為要贏得總統大選，華爾街的支持不可或缺，但在金融海嘯之後，華爾街被指是搞垮美國經濟的元兇，事後又不負責任，形象大幅倒退，它的支持反而成為候選人的「負資產」。 ■英國廣播公司/《衛報》