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《都市之夜》既是吳冠中積累多次失敗的成果，同時亦體現了他對中國畫現代化的觀念，並透露了其對時代、生活的飛速變化的懸惑。
當初要為「無涯惟智─吳冠中藝術里程」構思教育活動，他想起畢卡索在1960年代曾做過這樣的一次演試：他在一片玻璃上直接繪畫，玻璃下放了一部攝影機，把整個過程拍下來。藝術館便想到能不能把吳冠中寫生的全程也拍下來？幾番游說，畫家慷慨答應了。
他憶述：「由於群眾的熱烈要求，藝術館與我商量，希望我做一次公開寫生示範。我作畫一向不願人旁觀，更不做示範表演，表演時是無法進入創作情緒的。但他們解釋，如今畫家很少寫生，青少年不知寫生從何着手，而我長期不離寫生，希望不錯失這唯一的良機，給年輕一代一些鼓勵吧！我無法推辭主人的心意和群眾的熱忱，就只好做一次『服務』性的寫生示範，重在服務，難計成敗了。」
「寫生那天，大廳都擠滿了人，但天哪！天降大霧，視線不及50米，維多利亞港的高樓大廈統統消失於虛無縹緲間。濃霧不散，群眾焦急，我當然不願有負群眾的渴望，便憑記憶，對着朦朧表現海港的層樓和往來的船隻，而在如何構成樓群，其落筆先後和控制平衡等手法中也許還能予人一些參考，寫生並不是抄襲對象，寫其生，對『生』的體會，人各有異。」
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