特朗普前一次去莫斯科，是2013年秋季。那時，他作為美國「環球小姐」項目主辦人前往俄羅斯，與俄羅斯合作夥伴共同完成這個項目，他曾透露，那時最大的心願就是想見俄羅斯總統普京。
俄羅斯負責接待特朗普的，是俄羅斯知名寡頭，「卡魯索集團」（Crocus Group）董事局主席阿卡拉羅夫，阿卡拉羅夫被《福布斯》雜誌評選為世界第61位富豪，與俄羅斯總統和總理的私交甚篤，因此答應特朗普為他安排見普京。果不期然，阿卡拉羅夫很快就通知特朗普，環球小姐大賽結束當日普京將接見，特朗普聞訊大喜。誰知，普京最後關頭取消見面，但給特朗普留下贈禮，那是一件俄羅斯傳統工藝品：手繪首飾盒，以及一封親筆信。
寡頭大亨捧場
特朗普對莫斯科2013年環球小姐大賽的安排甚為滿意，他回國後對《房地產周刊》說，俄羅斯企業家將環球小姐大賽安排在一家莫斯科豪華夜總會裡舉辦，幾乎所有寡頭大亨都來捧場，特朗普豎起大拇指說，真夠排場。
利潤逾6200萬
特朗普說，雖未見到普京，但環球小姐大賽做得很成功，他與俄羅斯合作方「卡魯索集團」 分賬，阿卡拉羅夫支付的利潤超過800萬美元（約6,207萬港元），特朗普對此很滿意。
阿卡拉羅夫的兒子、莫斯科音樂家小阿卡拉羅夫說，阿卡拉羅夫家族與特朗普的關係不一般，特朗普與「卡魯索集團」簽約後，小阿卡拉羅夫也參加了莫斯科環球小姐大賽的部分工作，比如攝像和音樂等。特朗普也親自操刀，擔任大賽錄音。
特朗普和阿卡拉羅夫兩家因為環球小姐大賽關係明顯拉近， 2013年，特朗普與阿卡拉羅夫簽署了建築合作協議，特朗普擬在莫斯科市中心建造兩座摩天商務寫字樓。他還建議，一幢命名為「特朗普」，另一座為「阿卡拉羅夫」。不過時至今日，特朗普的莫斯科摩天大樓計劃並未實現，而且逢人問及，他都矢口否認，並且說得很決絕：「我與俄國沒有商業和投資往來。」早前他還把這個意思寫在自己的微博twitter。