現年75歲的伍爾西於1993年至1995年間，出任美國中央情報總監(相當於現在的中央情報局局長)，離開政府後曾在各類公營機構、企業和智庫任職，現為美國世界政治研究院校董、保衛民主基金會董事會主理人及美國能源安全理事會的聯合創始人。伍爾西去年曾經出任特朗普競選團隊和過渡團隊的資深顧問，但在1月初辭任，伍爾西當時表示自己只是「非正式」顧問，職責只是就特朗普和他的國安政策接受傳媒訪問，未有發揮應有的「顧問」角色。
伍爾西被視為美國頂尖的情報專家之一，曾在卡特、里根、老布什和克林頓4屆政府任職，先後擔任過副海軍部長、駐歐洲常規武裝力量談判大使、美蘇削減戰略武器談判(START)的總代表。1993年他獲剛上任的克林頓任命為中央情報總監，兩年後辭職。