外界關注奧巴馬卸任後的去向,由於是共和黨的特朗普而非黨友希拉里接棒,預料他會密切監察特朗普的政策,同時協助培育民主黨新梯隊,不過也有人估計熱愛籃球的奧巴馬,將營運一支NBA球隊。
奧巴馬曾表示卸任後仍會住在華盛頓,直到幼女薩莎後年畢業為止。奧巴馬入主白宮前,是芝加哥的社區活躍分子,預計他離開白宮後,會花更多時間參與社區工作,包括關注移民和氣候變化問題,並更積極參與他於2014年成立的「兄弟守護者」組織,為黑人及拉丁裔青少年提供指導。除了跟隨歷任前總統的步伐撰寫回憶錄和收取酬勞發表演說外,奧巴馬亦可能返回母校哥倫比亞大學執教鞭。