外界關注奧巴馬卸任後的去向，由於是共和黨的特朗普而非黨友希拉里接棒，預料他會密切監察特朗普的政策，同時協助培育民主黨新梯隊，不過也有人估計熱愛籃球的奧巴馬，將營運一支NBA球隊。
奧巴馬曾表示卸任後仍會住在華盛頓，直到幼女薩莎後年畢業為止。奧巴馬入主白宮前，是芝加哥的社區活躍分子，預計他離開白宮後，會花更多時間參與社區工作，包括關注移民和氣候變化問題，並更積極參與他於2014年成立的「兄弟守護者」組織，為黑人及拉丁裔青少年提供指導。除了跟隨歷任前總統的步伐撰寫回憶錄和收取酬勞發表演說外，奧巴馬亦可能返回母校哥倫比亞大學執教鞭。