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龔敏迪
董其昌算得上是中國畫壇上的一座高峰了。和傳統的文人士大夫一樣，董其昌走的也是科舉入仕的路。但明朝中晚期社會整體的腐敗，已經積重難返，無論他如何避閃騰挪，官場上險象環生的現實，最終把他逼入了成為書畫名家一途。很難說他是不是應該感謝那個人心不得安寧的時代，正如他在《畫禪室隨筆》中交代自己十七歲參加科舉考試那樣：「先是吾家仲子名傳緒，與余同試於郡，郡守江西袁洪溪以余書拙置第二，自是始發憤臨池矣」，順應環境才能成為最好的。
《明史》也記載過他的古道熱腸和不肯妥協的一面，萬曆十七年（1589年）他中了進士，不久教習官禮部侍郎田一俊死在任上：「其昌請假，走數千里，護其喪歸葬」。後來去：「督湖廣學政，不徇請囑，為勢家所怨，嗾生儒數百人鼓噪，毀其公署。」不過他也把學生捉弄了一把：「生童同試，平旦悉坐號房，公起步出封門，眾皆立，公諭曰：童生坐，生員皆坐，公還位。久之，生童請題，公曰題出久矣，眾始悟。」另外一次：「前夕朱書粘署前云：明日不考文，次日諸生俟久，題竟寂然。請之，公曰：本道昨日已出題於外矣」。生逢末世，既得利益者要得到更大利益，有了一點權利也要處處顯示自己的存在，而弱勢者的怒火也在尋找噴發口。於是，他在書畫中找到了「富貴山林兩得其趣」的最佳方案，之後就「懸車不赴，家食二十餘年」。既然有這麼多實惠，還要當官幹什麼？
財富的集中，江南富庶階層的興起，使他們在炫耀財富的同時，也需要用大量藝術品來裝點門面，以提高社會地位。而之前畫壇上硬、板、拙的浙派末流，以及細弱、繁瑣、甜膩的吳門派末流，已經在商品化的粗製濫造、假冒偽劣中失去市場。這都給他和莫是龍、陳繼儒提出「南北宗論」，提倡刪去蕪雜，增加平淡天真的意境，以禪宗的頓悟喻畫，追求「一超直入如來地」的心意抒發，個性自然流露的「文人畫」創造了有利條件。他們反對北宗「面壁苦修」般漸悟的精工，讓人「得其工，不能得其雅」，認為貴族刻意的硬，和「賤族」的依附貴族都一樣，「其術亦近苦矣」。然而，硬與苦中，也不能一概貶為沒有創造的樂趣，事情總是在一定的條件下相輔相成的。放浪形骸的個性化自由表達，隨意而為的深遠空靈，雖然婉約柔媚，有幾分蕭疏荒寒，也充滿了禪意，卻少有佛學「自覺，覺他，普度眾生」的使命感，「大廈之才本出幽谷，遠離人間故不被斧斤」的空疏，卻少有直面人生的命運感。和西晉的清談一樣，不如此不足以表示高尚和修養，但那是無奈現實的逃避。
最糟糕的是人格的分裂，他一方面「巧宦」、高蹈，一方面又欺壓下層民眾。
與他家有親戚關係的許仲元也在《三異筆談》中就承認：「明季縉紳多橫，董氏尤甚」。董其昌的侄子董幼海任官後復歸故里，僅僅因為僕人，告訴了他小妾，他們在外面吃的「食火肉」，就要逼死小妾，還殺了兩個僕人，結果自己也被眾人殺死。董其昌為老友寫的《兵部尚書節環袁公墓誌銘》中也提到：「時湖州亂民與董宗伯為難，禍結松陵，幾釀不測」，袁節環「銜諸上台命，毅然往諭之，押發諸亂民於各邑伸理，巨魁勢孤就擒，壹指顧間而變定」。清初史學家計六奇在《明季北略》中說他：「家多姬侍，各具絹素索畫，購其真跡者，得之閨房者為多。」不僅生活奢靡，居然還大量賣假畫！種種惡行，使鄉里「各處飛章投揭，佈滿街衢，兒童婦女競傳『若要柴米強（強，方言便宜的意思），先殺董其昌』之謠」後，一下子引來了遠近上萬人參與鬧事，最終把董府付之一炬。《民抄董宦事實》中有欽差提學御史的奏本：「參政董其昌，始以女奴與府學生員陸兆芳訐訟，繼因《傅奇小說》與生員范啟宋父子爭怨，各抱不平，遂開釁端。」雖然可以理解為是他兒子和惡僕仗勢欺人太甚，激起了民變，但恐怕他貪婪慾望的「天真」，也難辭其咎。
王原祁在《雨窗漫筆》中說他：「猶文起八代之衰」，簡直就相當於韓愈對於古文運動的貢獻了。在一片負能量的環境中，不能過分茍求於他，但如此高度的評價，畢竟也難以讓人認同。
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